אזהרה: הדברים הבאים מכילים ספוילרים עבור בורוטו: נארוטו הדורות הבאים פרק 168, 'אימון מתחיל! זורם עכשיו על Crunchyroll.
ב נארוטו בסדרה, קאקאשי הפך במהרה לאחד מהשינובי הפופולריים ביותר בגלל המיומנות שלו בקרב, חוש ההומור שלו וכמה שהוא לימד מדהים כמו נארוטו, סאקורה וסאסקה. 'הנינג'ה ההעתקה', הודות לשרינגאן שלו, העניק גם קצת מסתורין לרקע שלו, מה שבהחלט צבר נקודות אצל האוהדים.
עם זאת, לאט לאט יצא יותר מההיסטוריה של קאקאשי והיא הוכיחה שהיא כהה למדי, מה שהצדיק אותה להיות נעולה. לבוא בורוטו כעבור שנים, כשהוא מבוגר, חכם יותר ומרוצה יותר בפנסיה, קאקאשי מגלה כעת את חרטתו הגדולה ביותר בקונוהא.
קאקאשי חי חיים קשים מאוד, ואיבד את אמו בגיל צעיר, כשאביו, סאקומו, הלך במהירות בעקבותיו. אבל זה סיפורו של סקומו שבאמת נוקב בלבו של קאקאשי, משום שהוא העריץ את אביו ורצה להיות כמוהו. עם זאת, סאקומו זנח את המשימה להצלת כמה מחברי הצוות, רק כדי שהיא תחזור לאש כשחזר לקונוהא. כולם התייחסו אליו כאל חרפה, כולל האנשים שהציל, משום שהוא שבר קוד נינג'ה.
סאקומו נכנס לדיכאון והרג את עצמו, מה שגרם לקקאשי להסתגר. בסופו של דבר הוא עובד עם היחידה הצבאית של ANBU, הורג מגיל צעיר ונפגע נפשית. למרות שהתאמן לפני סבו הנינוח של בורוטו, מינאטו, לפני כן, קאקאשי נותר פריג'י, והגיע לשיאו בכך שהוא 'הרג' את חברו לקבוצה ואת הנערה שאהבה אותו, רין. היא שידדה את עצמה על צ'ידורי שלו, להב ברק שנעשה באגרופו, כשהפכה לנשק להשמדה המונית על ידי כפר יריב ונשלחה חזרה לקונוהה כפצצה. ההפסד שלה הוא ששבר את קאקאשי לנצח.
וכפי שקאקאשי אומר לבורוטו עכשיו, הוא מתחרט שגדל בתקופה ההיא שבה חיילים ילדים היו הנורמה. כשבורוטו מתאמן תחתיו בעקבות הפסד לאחרונה בקרב, הוא יכול להגיד לילד פרחח, מעצבן ומפונק, אבל הוא עובד קשה כמו נארוטו, ולכן הוא רוצה להעביר חוכמה לבורוטו כדי להעריך את מה שיש לו, גם אם זה קטנה כמו אחותו שאורחת ארוחת צהריים. ליבו של בורוטו נמצא במקום הנכון ולכן קאקאשי מחנך אותו על קונוהה בעבר ובהווה, תוך שהוא נוגע למושג המשפחה. הוא רואה בבורוטו מזל מכיוון שעכשיו הוא רואה כל כך הרבה משפחות כמו בורוטו שמחות בארץ שיש בה אהבה, אחדות ושלווה. הוא מקנא, במיוחד אחרי שכל העמים הגדולים התכנסו סוף סוף, משהו שהוא שיחק בו חלק כשהיה הוקאג 'לפני נארוטו. ובכל זאת, קאקאשי מאחל שהוא יגדל כילד בעידן הנוכחי הזה שבו ילדים לא הופכים לכלי נשק, בהתחשב בבורוטו בר מזל שיש לו כל כך הרבה אנשים שמוקירים אותו ואוהבים אותו.
קונוהא כבר לא צריך לצבא את תלמידיו כמו שהוא עשה עם הצוות של נארוטו, או את השימוש באחרים לפניו, גם לאוביטו ולאוצ'יה. היו הרבה מקרי מוות והקרבנות כדי ליצור עידן זה, אך קאקאשי רוצה שהוא לא צריך להיות חלק מאותן מלחמות - הוא פשוט רוצה שהוא יוכל ליהנות משלל הניצחון. וכשהוא מדבר עם בורוטו, אתה יכול לחוש את העצב והטראומה שהוא מיסווה, ולזרוק את האוהדים למה הוא הפך להיות כל כך עליז אחרי מותו של רין. הוא היה בהכחשה, קבר את החלק המטריף הזה שלו, וכשהתבגר, הוא ניסה להפוך לילד שמעולם לא זכה להיות. זה מסביר מדוע הוא שיחק מתיחות על תלמידיו, וכפי שהוא אומר לבורוטו, עצוב שאתה לא יכול לבחור בעידן שנולדת בו. לשמוע את כל זה, נאמני קאקאשי בהחלט היו אוהבים לראות אותו כילד שגדל בו. קונוהא שבו המדע, הטכנולוגיה, החינוך והדיפלומטיה יצרו אוטופיה של הנינג'ה האמיתית, אם כי נראה שזה משתנה עם שדיפה וקארה באים לאור.
