העונות הקודמות של משפחת סימפסון היו מבוססים יותר ממה שהתוכנית הפכה, עם יותר השלכות ונגיעות ריאליסטיות. זה היה בצורה הזו של התוכנית של קלסי גרמר בוב צדדי הפך למשחק שחוזר על עצמו, נבל שיכול לשנות את הטון של התוכנית מסיטקום חתרני למתוח באמת.
עם השנים, בוב הפך לדמות יותר בשרנית ומטופשת. הכיוון החדש הזה שנבנה לפרק אחד של תור הזהב שעזר להשלים את האבולוציה של בוב צדדי מאיום ממשי על המשפחה לבוהן שנוהגים להופיע.
הצג את המקורות האפלים של בוב במשפחת סימפסון
כאשר הוא הוצג במלואו ב'Krusty Gets Busted' של עונה 1 לאחר שהופיע כדמות רקע משנית כמה פרקים קודם לכן, Sideshow Bob הוקם במהירות כאחד משפחת סימפסון' מעט דמויות דרמטיות באמת. למרות שאישיותו הקרום העליון והמזל המגושם תמיד הצחיק אותו, הופעותיו המוקדמות נשאו תחושה אמיתית של רוע כלפיהם . 'האלמן השחור' של עונה 3 ראה את בוב מחוקק תוכנית מורכבת (וכמעט מוצלחת) להרוג את סלמה ולגנוב את העושר שלה, ובעונה 5 'Cape Feare' של בוב מתקרב לפרוץ את בארט לרסיסים עם מצ'טה לאחר שקשר את משפחתו . עד ל-'Sideshow Bob's Last Leaming' של עונה 7, בוב הפך לניסיון רוצח המונים, שעשה מאמץ אמיתי לפוצץ את ספרינגפילד כולה. הוא היווה איום אמיתי בכל פעם שהופיע על המסך, ובאמת התקרב להרוג את המשפחה מספר פעמים.
אבל דברים השתנו ב-Brother From Another Series של עונה 8, שראה את Sideshow Bob עושה ניסיון אמיתי לצמוח כאדם לטובה. לאחר ששוחרר מהכלא לפי המלצות הכומר לאבג'וי, בוב מוצא עבודה אצל אחיו ססיל, שמנהל חברת בנייה מצליחה. למרות הפחדים המובנים של בארט וליסה לגבי חפותו של בוב, מסתבר שהוא דובר אמת - באמת אין לו תוכניות מרושעות הפעם, והוא רק מנסה למצוא דרך להחזיר את חייו למסלולם. במקום זאת, זה ססיל שהוא הנבל הפעם, כמו שלו מתכננים להרוס את ספרינגפילד כדי לכסות את גניבתו של מיליון דולר מסתמך על הפללה של בוב לפשע. למרות שבוב עובד עם שני סימפסונים הצעירים כדי להציל את העיירה, צ'יף ויגום משתמש בסמכותו כדי לשלוח את בוב בחזרה לכלא גם כן.
איך התפתח בוב ההצגה הצידית במשפחת סימפסון
אחרי 'אח מסדרה אחרת', סידישואו בוב הפך למשהו אחר משפחת סימפסון . בהופעתו הבאה - 'Day of the Jackanapes' של עונה 12 - בוב טופל בהרבה פחות מתח או פחד. בארט מקבל את פניו בשלום מזדמן - רחוק מאוד מהגילום הטראומה האמיתי של בארט בפרקים הקודמים. הפרק מתייחס ישירות לשיעור הכישלונות של בוב כנבל, וההופעה הבאה שלו ב'בלש הכינים הגדולה' של עונה 14 ראתה אותו אפילו עוזר באופן פעיל למשפחה כאשר פרנק גריימס הבן מתחיל לאיים על חייו של הומר. לנקום את מות אביו . בוב הפך ליותר ויותר קומי ומדוכא, כשאפילו ניסיונות הרצח שלו הפכו מטופשים יותר.
בכך שגרמה לבוב להיות סימפטי בעונה 8, משפחת סימפסון פחות או יותר גזלו ממנו את יתרונו הנבל. חלק מהופעותיו הבאות יעניקו לו אישה ובן, ישחקו עם משפחתו המורחבת, ואפילו יעניקו לו לזמן קצר כוחות על. התפקיד המפחיד ביותר שלו מאז - 'The Bob Next Door' של עונה 21 - עדיין נשען בכבדות לקומדיה של כישלונותיה של הדמות כנבל. ההופעות האחרונות שלו אפילו פתרו בשקט את הקונפליקטים של בוב עם בארט, והעניקו לדמות תחושה ייחודית של סגירה בהתחשב בהיבט הפתוח בכוונה של משפחת סימפסון . זו הייתה אבולוציה מרתקת של הדמות, והדגשת האלמנטים שגרמו לו לעבוד כנבל, אפשר להגביר מעט כדי להפוך אותו לדמות קומית כמעט פתטית.
