עם מופע כמו יומני הערפד , שהתפרס על פני שמונה עונות ו- 171 פרקים, עם פלאשבקים וקווי אבות מסובכים, זה יכול להיות קשה לעקוב אחר ציר זמן נכון של אירועים מכריעים. למשל, מי פגשה אלנה גילברט ראשונה? האם היה זה דיימון סלבטורה או אחיו הצעיר סטפן סלבטורה? האמת היא שלמרות שנראה שסטפן נכנס לחייה ראשונה, זה היה דיימון.
כך התרחשו האירועים וסיפור האהבה דיימון-אלנה החל לפני שאלנה והצופים בכלל ידעו זאת:
כשאלנה פגשה את סטפן
בעוד שרבים מאמינים שאלנה פגשה את סטפן לראשונה בתיכון מיסטיק פולס, ככל שהתקדמה הסדרה, התגלה שהוא כבר חצה איתה דרכים. בשנת 2009, כאשר אלנה עברה תאונת דרכים עם הוריה, היה זה סטפן ששמע את ההתרסקות ליד גשר וויקרי בעת שהיה בעיר בביקור אצל אחיינו זאק סלבטורה. הוא צלל למים, שם אביה בקושי בהכרה של אלנה ביקש ממנו לעזור תחילה לבתו הלא מגיבה.
סטפן עקב אחר משאלותיו והציל את אלנה מטביעה, רק כדי להיות המום לדממה מהדמיון המדהים שחלקה עם הלהבה הישנה שלו, הערפד קתרין פירס. עד שהגיע לחזור למכונית, היה מאוחר מדי להציל את הוריה, גרייסון גילברט ומירנדה גילברט. סקרנותו לברר פרטים נוספים על אלנה שמרה אותו במיסטיק פולס וגרמה לו להצטרף לבית הספר כדי להכיר אותה טוב יותר.
הם נפגשו ביום הראשון ללימודים, בדיוק כשאלנה הגיחה מחדר הגברים לאחר שנזפה באחיה הצעיר, ג'רמי גילברט, שפנה לסמים כדי להתמודד עם מות הוריהם. מוסחת היא נתקלה בטעות ב'בחור החדש ', כלומר, סטפן סלבטורה, מבלי שידע שהוא הציל אותה - לפחות לא עד פרק 11 של עונה 1, Bloodlines.
האינטראקציה הראשונה שלה עם דיימון סלבטורה (או כך היא חשבה)
אליאן פגשה את דיימון סלבטורה כשהגיעה לחפש את סטפן בפנסיון סלבטורה בעונה 1, פרק 2. בכוונה הוא סיפר לה על כך שקתרין הייתה אהובה של סטפן, והדגיש שהוא עדיין שבור לב בגלל הפרידה שלהם. ככל שחלף הזמן אלנה מצאה עצמה נמשכת לסלבטורה הבכור, אך היא הייתה מסוכסכת על עזיבתה של סטפן. בעונה 3, פרק 22, היא אפילו אמרה לדיימון איך הדברים היו שונים ביניהם אילו הייתה פוגשת אותו קודם.
מסתבר שאלנה פגשה את דיימון הרבה לפני שפגשה את סטפן
באותו פרק, פלאשבק גילה שדיימון נמצא גם במיסטיק פולס בלילה בו הוריה של אלנה מתו. הוא פגש את אלנה הנסערת בעליל באמצע הדרך והתקרב אליה, בטעות בהיותו קתרין. כשהבין שזה לא המקרה, הוא פתח איתה בשיחה ואפילו פלירטט מעט כשהוא נוכח שהיא מתרגשת מתוכניות החבר שלה דאז מאט דונובן לנישואין וילדים.
הוא אמר לה שהוא יודע מה היא רוצה - אהבה מלאת תשוקה, שתוביל להרפתקאות ולסכנה קטנה. אך כשההורים של אלנה הגיעו לאסוף אותה, הוא אילץ אותה לשכוח שאי פעם פגשה אותו, מכיוון שהוא לא רוצה שאנשים יהיו מודעים לנוכחותו בעיר.
מכיוון שכפיה ערפדית נוטה להתפוגג כאשר הופכים לערפד, אלנה חזרה לעצמה את זיכרונותיה מדיימון בעונה 4, פרק 1 כאבי גדילה. היא זכרה איך הוא התוודה שהוא אוהב אותה - כמו גם את העובדה שהוא הזר שפגשה בליל מותה של הוריה שסיפר שהוא רוצה שיהיה לה כל מה שהיא מייחלת לו.
