היחסים המסובכים של ג'רלט עם ינפר מוונגרברג הם אחד מחוטי העלילה הבסיסיים בסיפור שהחל המכשף זִכָּיוֹן. מי שקרא את הספרים לפני שקוע בעולם המשחק אולי היה קצת מבולבל ינפר היעדרותו בשני המשחקים הראשונים. בזמן שהיא הוזכרה מדי פעם, היא לא הופיעה עד המכשף 3: ציד פראי , כאשר ג'רלט נאלץ להחליט מה משמעות היחסים שלהם עבורו.
בספריו של אנדז'יי סאפקובסקי, אשר נתן השראה לזיכיון המשחקים של CD Projekt Red ולסדרת נטפליקס, סיפור קצר שכותרתו 'המשאלה האחרונה' פירט את פגישתם הראשונה של ג'רלט ויניפר. בזמן הדייג, ג'רלט התגלגל באמפורה עתיקה שהכילה ג'ין. כאשר בן זוגו שן הארי (המכונה בתוכנית נטפליקס בשם יסקייר) הבין במה מדובר, הוא ניסה לפתוח אותו ולקבל את המשאלות למרות שגרלט הזהיר מפני הסכנה. במאבק בין שני הגברים, האמפורה התנפצה על הקרקע וערפל מסתורי עלה מהחתיכות. כשגראלט צלל לכיסוי, החל שן הארי לרשום את משאלותיו, אך היצור בתוך הערפל חנק את הפייטן במקום.
לגרלט לא הייתה ברירה אלא לחפש מרפא עבור חברו. חיפוש זה הוביל אותו לרינדה, שם עבד ינפר. כשגראלט פגש אותה, היא הסכימה לרפא את שן הארי במחיר: ינפר רצה ללכוד את הג'ין ולהשתמש ברצונות כדי לרפא את גופה מהעקרות המקובלת שכל מכשפים מתמודדים איתה. ינפר רצה ילד, אך בזמן שניסה ללכוד ולשלוט על הג'ין בכוחו, היא הבינה שגרלט היא האדון הנוכחי שלה.
כשג'רלט מיהר לעצור אותה, ינפר אמר לו להשאיר את משאלתו האחרונה, שתשחרר את הג'ין. עם זאת, הוא ידע כי פעולה זו תאפשר לג'ין להרוג את ינפר לפני שתוכל ללכוד אותו. ברגע של כאוס, ג'רלט רצה למות ליד ינפר, בידיעה שהג'ין לא יכול להרוג את אדונו. הדג'ין נענה למשאלתו האחרונה, וקשר את גורלם של ג'רלט ויניפר.
לאורך השנים, שניהם חוו מערכת יחסים סלעית להפליא. הם אהבו זה את זה, אבל תמיד היו שאלות בנוגע למקור ועוצמתה של אותה אהבה. כדי להקשות על העניינים, ינפר עדיין רצה ילד, שגם אם היא מצאה דרך לרפא את העקרות שלה - ג'רלט לעולם לא תוכל לתת לה. ינפר הטיל ספק בכך שג'רלט באמת אוהב אותה, מה שהוביל אותם להיות אכזריים להפליא זה לזה לפעמים.
כשגרלט סוף סוף לקח מאפיין , בהפתעת ילדו, תחת כנפו, הוא ושאר המכשפים נדרשו לעזרתה של מכשפה בכדי ללמד את סירי כיצד לרתום ולשלוט בקסם שבתוכה. כשמאמציו של טריס מריגולד לעשות זאת נכשלו, לא נותרה לו ברירה אלא לבקש את עזרתו של ינפר. באופן מנומס, ינפר לקח על עצמו את המשימה, ולמרות שניסתה לא לפתח רגשות כלפי הילדה, עם הזמן קירי הפכה לבת של ינפר - הילד שלעולם לא יכול היה לה להביא לעולם.
בדרכו שלו, גרלט מצא דרך להעניק לידי ינפר את הילד שרצתה, ולמרות שזה לא היה שגרתי, הם הפכו למשפחה. בסיפורו של סאפקובסקי, ינפר וגרלט נפטרו יחד, בדיוק כמו שתמיד נועדו, אבל CD Projekt Red הצליח להחזיר את שניהם. גרלט סבל מאמנזיה, והוא לא זכר את ינפר. עם זאת, לאחר שבילה עם טריס מריגולד ב הראשון מכשף מִשְׂחָק , הוא ציין כאשר המלך פולטסט שאל על מהות מערכת היחסים שלו עם טריס שחלק ממנו בטוח שהוא אהב פעם מכשף מאוד.
במשחק השני, מתנקשים של מלכים , יש מדי פעם פלאשבקים של ינפר, מה שמרמז כי כל האירועים שייקרעו אותם יותירו אותה גם עם אמנזיה. לבסוף הם התאחדו מחדש ציד פראי כשקירי בסכנה. עם זאת עבר כל כך הרבה זמן ששניהם התחילו חיים חדשים. ג'ראלט רדף אחר תחומי עניין רומנטיים אחרים, ואם השחקן בחר לרומנט את טריס, הוא פיתח מערכת יחסים עוצמתית עם הקוסמת במהלך המשחקים.
במקרה שג'רלט ניסתה להעלות מחדש דברים עם ינפר, היא משכה אותו אל הריסות הספינה כדי למצוא ג'ין בתקווה לשבור את הכישוף שקשר את חייהם יחד. היא רצתה לברר אם הם עדיין יכולים לאהוב זה את זה בלי שקסם יחייב אותם. לאחר שהכישוף הוסר, התוודה ינפר כי גם בלעדיו, עדיין יש לה רגשות כלפי גרלט, והשחקן יכול להחליט מנקודה זו להמשיך או לסיים את הרומנטיקה שלהם.
ללא קשר לבחירות השחקנים, אין להכחיש את הקשר החזק שג'רלט ויניפר חלקו, וכשסירילה נוספה לדינמיקה שלהם, הם הפכו למשפחה באופן היחיד שחשוב באמת. כפי שהתברר, לאופי המשאלה שקשר אותם לא היה שום השפעה ממשית על רגשותיהם זה כלפי זה.
תחושות אלה היו קיימות מבלי שמשאלתה האחרונה של ג'רלט קושרה את גורלותיהן, וברגע שנינפר הבינה זאת, היה לה קל יותר לקבל את הקשר שלהן. מצד שני, האכזריות שהם גרמו זה לזה לאורך השנים יצרו בסיס לא יציב שמשאיר את האדם לשאול אם אהבה מספיקה. בסופו של דבר רק שחקנים יכולים להחליט כיצד מסתיים סיפורם של ג'רלט ויניפר.
