משפחת סימפסון מלא בדמויות טרגיות מזעזעות, כאשר רבים מתושבי ספרינגפילד אכן סיפורי גב מרירים להפליא. אבל יש דמות אחת, בדרך כלל רדיד הקומיקס למתיחותיו של בארט, שעומד מעל השאר. סימור סקינר עשוי להיות אחת הדמויות העצובות ביותר בספרינגפילד - עם כמה סימנים פוטנציאליים גם לפיצוח נפשית.
למרות הגילויים הקצרים שסימור סקינר היה למעשה מתחזה בשם ארמין טמזריאן , פרקים אחרים ברחבי הסדרה נטו לעבר הרעיון שסקינר הוא בנו האמיתי של אגנס סקינר. אישה שתלטנית ואכזרית, אגנס גידלה את בנה ברמה מסוימת של בוז. פרקים רבים, כגון 'הילד פוגש את תלתל' בעונה 21, טוענים כי ייתכן שיהיה צורך לעשות זאת עם אביו של סימור שהשאיר את אגנס ההרה מאחור כשהמשיך בחיים, והריון עם סימור הוביל ישירות לכישלונה בזכייה באולימפיאדה. .
עונה 29, 'גרמפי יכול לשמוע אותי' גילה גם שלמרות הסלידה המוחלטת שלה מבנה, אגנס עדיין לא עמדה במחשבה שהוא יעזוב אותה, מה שגרם לה להסתיר שהוא התקבל לאוניברסיטת אוהיו. נער עם מלגה מלאה. במקום זאת, בסופו של דבר הצטרף סקינר לצבא ושירת במהלך מלחמת וייטנאם. פלאשבקים לאורך הסדרה מציירים חוויה מחרידה עבור סקינר שמראה אותו עד למותם הפתאומי והברוטאלי של רבים מחבריו. הוא אף נלקח בשבי לתקופה ועונה על ידי הווייט קונג. פרקים כמו 'צוות הומר' של עונה 7 הציעו לו לבזבז שנים בתנאים המחרידים האלה לפני שחזרו סוף סוף לארצות הברית
לאחר שקיבל עבודה אצל ספרינגפילד היסודי, אימץ סקינר התנהגות משעממת וחמורה עם כל הברקות אישיות שהוכו על ידי אמו ומעסיקו החדש, ניצב צ'למרס . חייו של סקינר הם טרגיים באופן חיובי, והוא נאבק להתחבר לאחרים. את ניסיונותיו התכופים להרשים את צ'למרס ניתן היה לראות כסקינר מנסה להתחבר לדמות אב גברית ונכשל שכן צ'למרס מותש לעתים קרובות על ידי תעלוליו של סקינר.
אגנס רק מררה בזקנתה, מעליבה את בנה בתדירות גבוהה, ובמקרה אחד (אומנם במהלך כניסה לא קנונית בעונה 25 '). בית עץ האימה XXIV אגנס גרמה לסקינר להתקף פאניקה עקב העלבונות שלה - רק כדי להחמיר בכך שהרביץ לו בארנק. הוכיח שלסקינר כי אין לו חברים אמיתיים ושומר הגוזל ווילי נאלץ לעיתים קרובות לבלות איתו. הרומנטיקה המשמעותית היחידה שלו הייתה עם עדנה קראבאפל , אך הניתוקים האישיים והספקות שלו הובילו אותו להרוס את הרומנטיקה בדיוק כשהתקרבו לנישואין.
כל הטראומה הזו גם העניקה לסקינר יתרון מסוים העומד בניגוד לאישיות הפאוסטר הרגילה שלו. הרהור על זמנו בווייטנאם משאיר לעיתים קרובות את סקינר במקום חשוך נפשית, כאשר הטון ושפת הגוף שלו הופכים נוקשים וקשים יותר. כמו כן נרמז כי היבטים בחייו של סקינר משקפים באופן רופף את נורמן בייטס פסיכו. משפחת סימפסון משווה אותו שוב ושוב לגבר הרצח בעיקר בגלל היחסים הנוראיים שלהם עם אמהותיהם. מחפשים פסיכיאטר בעונה 6 של 'פחד מעוף', משתמע כי סקינר שוקל באופן לא מודע לחנוק את אמו ו'הפרעה הצהובה 'של עונה 25 גילתה שהוא מאמין שהחיים ישתפרו ללא אמו לאחר שזיפה את מותה בגלל מתיחה.
סקינר הוא דמות טרגית במיוחד בספרינגפילד, אדם לא מרשים ונשכח לעתים קרובות שאמו מנעה ממנו להשיג אי פעם את סוג החיים שרצה. הוא אחד הדמויות היותר טראומטיות בסדרה, ואם היה מישהו שיכול להיות בעל פוטנציאל להצמיד בפועל, זה היה הוא.
